《剪刀手爱德华》于1990年全美公映，不仅在票房上取得上佳的表现，评论界也对这部科幻童话电影赞誉有加。从此以后，约翰尼·德普总算是有了一部属于自己的电影代表作。

　　《剪刀手爱德华》是因为她优美的故事基调而赢得一篇喝彩，德普并不想一味出演讨好观众的电影，他更希望能出演一些不受人喜爱的角色，这类角色甚至是招人反感的，他知道只有这样才能磨练自己尚未成熟的演技。

　　在《剪刀手爱德华》之后，他出演了埃米尔·库斯杜里卡执导的美国电影《亚历桑那之梦》，影片中德普饰演一名年轻的流浪者阿克赛尔，库斯杜里卡用他特有的艺术洞察力，创造了一个在梦想与责任之间摇摆不定的青年阿克赛尔，约翰尼·德普用他早年生活的感触，动情地演绎了这个接近于他生活经历的角色。一向出手不凡的库斯杜里卡，这次同样是战绩卓越，《亚历桑那之梦》在1993年柏林电影节上，荣获了一尊银熊奖。

　　《亚历桑那之梦》显然没有为德普带来更多的名利，这部电影在好莱坞体系中是反主流的，可是德普好像就是喜欢走反主流这条路线，他在随后的几年中，出演了大量边缘题材的影片，让他一度又杀回二线影星的行列，可是他所做出的努力，是不会被人忽视的。

　　德普的人生观经历过几次重大的转变，在1993年，他的好友瑞凡·菲尼克斯（影星杰昆·菲尼克斯的哥哥），这位年轻的威尼斯电影节影帝，因为吸毒过量而死，年仅23岁。瑞凡的英年早逝，让德普体会到了生命的无常以及脆弱，从此以后，他不再像以前那样过着放纵无度的生活了。

　　到了1994年，德普与好友蒂姆·波顿再度合作，这次他们为影迷们奉献了一出名为《艾德·伍德》的个人传记片。提起这个艾德·伍德，在好莱坞黑白片可谓鼎鼎大名，他是好莱坞历史上最早成名的超级无敌烂片大导演，双性恋、异装癖、酒鬼，凡是和他沾上边的东西没有一样是正面的。艾德·伍德虽然生前遭受好莱坞电影人的唾弃，死后却被众多电影评论家和邪典电影的影迷奉为大师，他的许多旧作也被影迷们炒热，这或许也是艺术才有的奇特命运。

　　约翰尼·德普就是要出演一个这样的疯子，这是他从影以来遇到的最大挑战，他不在乎出演了这个角色会给他带来多大的负面影响，他完全是冲着蒂姆·波顿拍摄这部影片的莫大勇气才答应出演的。为了演好这个喜欢男扮女装的怪异导演，德普参阅了大量关于艾德·伍德的资料和纪录片，力求做到让在银幕上可以把这个人物演绎的栩栩如生。《艾德·伍德》是一部黑白影片，她推出之后，虽然赢得良好的口碑，但是因为影片另类的风格，并不会被广大的观众所接受，票房成绩表现一般。《艾德·伍德》的确没有为德普带来更多的荣誉，但是让德普再一次走入了人们的关注视野，他是一个不会被人遗忘的边缘明星。

　　约翰尼·德普在1995年出演的《这个男人有点色》这部影片中，结识了好莱坞顶级巨星马龙·白兰度，老马龙非常赏识这位眼光独到的青年演员，并许诺要给他提供力所能及的支持。

　　老马龙自然不会言而无信，在他的支持下，德普在1997年竟然推出了一部自己的导演处女作《勇气》（The Brave），影片没有获得太大的成功，可是也展现了德普多才多艺的一面。

　　1997年，约翰尼·德普一反常态地接演了一部好莱坞商业影片——《忠奸人》，这部电影另一位男主角是艾尔·帕西诺，和老戏骨演对手戏，恐怕是最吸引德普的一点。剧中，帕西诺和德普同台竞技，两人的表演各有千秋，德普扮演的卧底警察乔时常处于痛苦和矛盾之中，还要时时提防着被黑帮杀害，德普把这个人物神经濒于崩溃的一面完整地展现了出来，这是他演技多年积淀地成果，没有早期文艺片中的磨练，这次的《忠奸人》德普表现的也不会如此出彩。

　　《忠奸人》可以看作是德普演艺生涯的分水岭，在这部电影之后，德普就逐渐向商业影片靠拢，但是他从来不出演那种有头无脑的商业大片，他会挑选那些能发挥他演技的商业片出演。与此同时，他们没有放弃文艺片和独立制作影片的演出，他仍然会在边缘与另类的表演之路上摸索前行。

　　坚持与文艺片和独立电影导演合作，是德普从影多年以来的一个原则，因为他发现只有在这些非主流导演的影片中，才能演绎自己拿手的角色。

　　1998年，德普和美国著名独立影片大导演特里·吉列姆合作了影片《恐惧拉斯维加斯》，这是两人继Dead Man之后得第二次合作。这部电影是一部写满颠覆的影片，这部讲述了一名记者和他的律师在驱车前往赌城的奇特遭遇，两人旅途中带着迷幻药和酒，就在那种混沌与迷乱中继续着他们的旅途。这是一部疯狂的电影，剧中那个疯狂的记者，拥有夸张的表情和肢体语言，可是这样的人物在美国确实是大有人在，要把这样疯狂的角色演绎得真实可信，好莱坞演员中非约翰尼·德普莫属。

　　1999年，德普的法国女友凡尼莎为他产下一女，浪子德普从此转性，变成了一个顾家爱女的好男人，过去桀骜不逊的德普真的是要洗心革面了。